Перший розіграш Кубку України відбувся у 1992 році. З тих пір турнір подарував безліч інтригуючих поєдинків, в яких перемога не завжди діставалася явному фавориту. Згадаємо найгучніші сенсації у розіграшах національного кубку.
1. 1992, 1/4 фіналу, 11.04.92 – 03.05.92
«Торпедо» (Запоріжжя) – «Динамо» (Київ) – 1:0
«Динамо» (Київ) – «Торпедо» (Запоріжжя) – 1:1
На дистанцію першого за часів незалежності України кубкового турніру київське «Динамо» вийшло в ролі беззаперечного фаворита. Втім, такий статус столичний клуб утримував за собою протягом усього періоду 90-х, тому кожна їх осічка ставала справжньою сенсацією. І хто б міг подумати, що почнуться вони з дебютного змагання. Зійшовшись в дуелі з запорізьким «Торпедо» на чвертьфінальній стадії, підопічні Анатолія Пузача поступилися дорогою до півфіналу менш іменитому супернику. Варто відзначити, що той сезон став для запорожців найбільш успішним за всю історію клубу (4-е місце в групі), а от динамівці в результаті залишилися і без перемоги в чемпіонаті, поступившись «Таврії» в матчі за «золото» – 0:1 .
2. 1993/94, 1/8 фіналу, 24.11.93 – 05.12.93
«Верес» (Рівне) – «Динамо» (Київ) – 0:0
«Динамо» (Київ) – «Верес» (Рівне) – 1:1
Через два роки головним ньюсмейкером після стадії 1/8 фіналу турніру знову стали «біло-сині», цього разу очолювані Йожефом Сабо. Чинний переможець турніру примудрився програти на такій ранній стадії команді, яка за підсумками чемпіонату України-1992/93 фінішувала на останньому місці і врятувалася від пониження у класі лише завдяки розширенню вищої ліги. Пізніше кияни згладили враження від невдачі в кубку, завоювавши золоті медалі чемпіонату.
3. 1994/95, 1/4 фіналу, 10.04.1995 – 17.04.1995
«Динамо» (Київ) – «Таврія» (Сімферополь) – 0:1
«Таврія» (Сімферополь) – «Динамо» (Київ) – 2:1
«Динамо» залишилося без перемоги в Кубку України і в наступному сезоні. Цього разу злими геніями для киян стали підопічні Віталія Шаличева, які святкували вікторію в обох поєдинках. Сімферопольці тоді були на ходу, зайнявши за підсумками чемпіонату України незвично високе для себе п’яте місце. До речі, один з голів у ворота динамівців у матчі-відповідь провів Олександр Головко, який після закінчення сезону перебрався до столичного клубу, відразу ж ставши гравцем «основи».
4. 1995/96, 1/2 фіналу, 27.04.1996
«Нива» (Вінниця) – «Шахтар» (Донецьк) – 0:0 пен. 3:0
Півфінальний поєдинок Кубка України у Вінниці став одним з найскандальніших в історії турніру. Ті глядачі, що прийшли в день матчу на стадіон змушені були піти ні з чим. Як виявилося, практично весь склад гостей потрапив в одну з лікарень міста з діагнозом харчове отруєння. Гра все ж відбулася наступного дня після таємничого отруєння, але «Шахтар», який вважався фаворитом пари, не зумів в основний час розпечатати ворота господарів. Зате зловив кураж голкіпер Володимира Циткін. Воротар «Ниви» став головним героєм і в серії післяматчевих пенальті, парирувавши удари Петрова, Орбу та Коваля. У фіналі вінничани поступилися «Динамо» (0:2), але втіхою для них стало місце у Кубку Кубків УЄФА. Дуже непогано для команди, яка в чемпіонаті фінішувала на 15-й позиції.
5. 1996/97, 1/8 фіналу, 17.10.1996
«Нива» (Вінниця) – «Динамо» (Київ) – 0:0 пен. 4:03
У наступному сезоні «Нива» все ж залишила вищий дивізіон чемпіонату України, але до цього встигла взяти реванш у «біло-синіх» за поразку у фіналі попереднього розіграшу кубка. Цього разу вінничани знову показали себе майстрами післяматчевих пенальті, вийшовши у чвертьфінал, де за сумою двох матчів були биті київським ЦСКА (1:3). У свою чергу кияни, яких у січні 1997 року втретє очолив Валерій Лобановський, відсвяткували чергову перемогу в чемпіонаті країни.
6. 2000/2001, 1/16 фіналу, 16.09.2000
«Спартак» (Суми) – «Динамо» (Київ) – 0:0, пен. 4:02
Представник першої ліги «Спартак» став автором головної сенсації розіграшу Кубку України сезону-2000/01. Що примітно, обігравши «біло-синіх» в серії пенальті після нульової нічиєї в основний і додатковий час, сумчани, як і «Нива» чотирма роками раніше, понизилися в класі за підсумками першості. Для наставника «Динамо» Валерія Лобановського той Кубок України став єдиним упущеним трофеєм на внутрішній арені після повернення в Україну (5 перемог у чемпіонаті та 3 – у національному кубку).
7. 2005/06, 1/8 фіналу, 26.10.05
«Карпати» (Львів) – «Шахтар» (Донецьк) – 1:0
У 2000-х роках осічки донецького «Шахтаря» у вітчизняних турнірах були не менш резонансною подією, ніж невдачі «Динамо» в 90-х. Що вже говорити про кубковий матч, в якому гірники програють представнику першої ліги задовго до вирішальних стадій турніру. Львів’яни, які на той момент вже другий сезон перебували у першому українському дивізіоні, перемогли завдяки єдиному голу Батісти за 15 хвилин до кінця поєдинку. Гіркота несподіваної поразки підопічні Мірчі Луческу підсолодили на іншому фронті, обігравши в «золотому» матчі чемпіонату України київське «Динамо» (2:1).
8. 2006/07, 1/8 фіналу, 25.10.06
ПФК «Севастополь» – «Металург» (Донецьк) – 4:1
У наступному сезоні українських уболівальників ошелешив інший донецький клуб. Цього разу відзначився середняк елітного дивізіону «Металург», який примудрився дозволити представнику другої ліги не просто обіграти себе, але і зробити це з розгромним рахунком. Далі чвертьфіналу підопічні Сергія Пучкова не просунулися, тому що вже на цій стадії доля звела їх з «Шахтарем». Але і поразка 1:7 за сумою двох зустрічей від команди Луческу навряд чи зіпсувала враження фанів від кубкового походу «Севастополя».
9. 2008/09, 1/8 фіналу, 29.10.08
ПФК «Олександрія» – «Дніпро» (Дніпропетровськ) – 1:1 пен. 6:5
У кампаніі-2008/09 роль одного з головних бунтарів у Кубку України приміряла «Олександрія». Команда з першої ліги залишила за бортом змагань одного з фаворитів турніру. Результат протистояння вирішувалося в серії пенальті, в якій нерви міцніші виявилися у гравців менш іменитого клубу. Прикра поразка не завадила Володимиру Безсонову, який на момент гри був виконуючим обов’язки головного тренера дніпропетровського клубу, через місяць позбутися приставки «в.о.».
10. 2008/09, фінал, 31.05.09
«Ворскла» (Полтава) – «Шахтар» (Донецьк) – 1:0
Перед вирішальним поєдинком важко було знайти людину, яка вірила б у перемогу полтавчан. Ще б, адже суперник в особі «Шахтаря» менше двох тижнів тому завоював Кубок УЄФА, обігравши у фіналі бременський «Вердер» – 2:1. Незважаючи на поразку у фіналі кубка і чемпіонаті, той сезон все одно вважається найбільш успішним в історії гірників. Що стосується «Ворскли», то вона стала п’ятим клубом, якому вдалося виграти Кубок України. До цього володарями головного трофею турніру ставали «Чорноморець», «Динамо», «Шахтар» і «Таврія».
